从鸦|片战争到八国联军，以及庚子赔款，中国即使沦为半殖民地国家被多个国家瓜分领土，都还没像民国之初那样对日恐惧。因为“门户开放”政策，使中国政|府，无论是满清还是民国政|府，都作为一个合法的政权被列强认可。
袁世凯指挥了整个二十一条的谈判过程，现在我们能见到的，袁世凯对二十一条的原本、二十一条的修正本、和日本提出最后通牒的文本。这三本原本的东西，袁世凯在上边用红笔，就用朱笔，用墨笔做了批文，在许多地方做了重点的圈点。除了这些圈点之外，袁世凯对二十一条的条文的批示有70多处长短的批文，指出牵涉到国家领土主权的绝对不谈。
日本在中国扩大权益，把势力发展到长江腹地，发展到东南沿海的第五号内容，这大家都知道的，第五号内容绝对不谈。这一条不仅不能承认，根本不能谈，坚持住这一条不能谈。他指示外交部，要认清当时强弱的悬殊，耐心谈判，能够谈到对自己最有利的条件。同时说希望拖，把给日本的谈判尽量地把时间拖长，因为日本提出是秘密交涉，他想用拖的过程当中，希望引起欧美列强的注意，进行国际的干涉。这样一直拖了几个月，拖到5月。
5月6日，袁世凯在《大总统袁世凯致各省电》中称：中国沿海港湾、岛屿不可让与或租于他国、聘用日本顾问、中日合办警察、军械等为‘其制我死命最要之点’。在我国不宜因此决裂，蹂躏全局。但应尽心竭力，能挽救一分，即收回一分之权利。日本政|府终于恼羞成怒于5月7日向袁世凯政|府发出最后通牒，限5月9日下午6点前答复，否则将执行必要之手段。此时的日本摆出大战一场的姿态，军舰在渤海一带游弋，山东、奉天兵力增加，关东戒严，日侨纷纷回国。
日本提出最后通牒的时候，欧美国家没有一个出来来支持的，甚至于像俄国还打算趁火打劫。英国驻华公使朱尔典也在这天中午前往外交部找陆征祥谈话，他说：“中国已经面临生死存亡的严重关头。我到中国40年，和大总统有30年的交情，今天不能不赶过来说几句真挚的话。最后通牒只能回答是或否，没有讨价还价的余地。此时欧洲各国无暇东顾，中国政|府除接受日本条件外，别无自全之道。”美国驻华公使芮恩施也劝告袁政|府“应避免与日本发生正面冲突”。
袁世凯在中南海春藕斋召开特别会议，征询了袁政|府文武们的意见：“诸位说，咱们是接受，还是给日本打一场？”文武官员们一致认为，只有接受，打不得！
袁世凯认为日本已收回对中国最为不利的第五号各条款，其他条款已非亡国条件，为了避免事态扩大，可以签了。于是那一天下午，召集各部部长，宣布接受“二十一条”的部分要求。
5月9日23时，北洋政|府没有等到预期的外援，以“国力未充，难以兵戎相见”为由，对外宣布接受二十一条中一至四号的部份要求。其后袁世凯就向全国通报，“不得已，只有签订了，这实际上是奇耻大辱”。在国人说这是奇耻大辱之前，他都承认这也是奇耻大辱。当时这种谈判，就在这种历史条件下，没办法。当时在国外，中国的留学海外的精英、当时已经很成名的胡适就说，“这个谈判应该说在之前中国的历史当中，是没有过的，该柔的时候柔，该刚的时候刚，争取了对自己最大的退让了”。
王芸生在30年代初编辑《60年来中国与日本》的时候也说，在回顾整个谈判，袁世凯的指挥和领导，应该说是没大错的，当年的一些历史学家，比如说陈恭禄的《近代史》啊，蒋廷黻的《近代史》等，也都肯定了。这时候二十一条的交涉，应该说这种结论，是中肯的。说他拱手卖国，起码是没有历史依据的。
5月25日，中日在北京签署《关于山东省之条约》、《关于南满洲及东部内蒙古之条约》及13件换文，总称《中日民四条约》，与《二十一条》原案比较，中国损失相较于原案已尽可能减小到最低程度。
所以最后二十一条被迫在有条件的情况下接受了，五•九，被国家定为国耻纪念日，说是奇耻大辱，这确实是。
以上均见之于正史，笔者不吝于笔墨铺垫，实为证实，在此一时刻，中国国家的屈辱地位以及袁世凯在这场现代史上影响深远的条约的可圈可点的努力。作为严谨的历史之一部分，不管袁氏后来对中国的发展造成多么恶劣的影响，实事求是地讲，袁氏是一个爱国的枭雄。
更有袁世凯传记作者认为，“二十一条”的签订过程及其结果，彰显了袁世凯纵横捭阖的外交手腕，尽显枭雄本色，乃是“弱国无外交”格局下的极大成功。如评论人士章立凡认为，中国在外交压力下，最终签订了《中日民四条约》。但在东亚地区因欧战爆发而陷入国际权力真空之际，面对日本一国独强的巨大压力，在极为不利的条件下，袁世凯竭力维护国家利益，袁世凯政|府对于抵抗日方《二十一条》要求，实已尽最大之努力，并拒绝了对中国危害最大的条款，袁世凯对《二十一条》的处理已使中国利益最大化，没有让日本把中国变成第二个印度（印度被英国殖民）。
胡适称《二十一条》的谈判是弱国外交的胜利。日本本方面在此次交涉后，外相加藤高明下野以示负责，章立凡认为这或可看出日本人自认为其外交失败、袁世凯之成就。
如果我们进一步分析袁世凯的整个政治生涯，也可能得出这一意见，没有理由论定仇日的、和为日本所仇恨的袁世凯在1915年就能来一个一百八十度的转折，轻易倒向日本，作无益的卖国。也就是说，袁世凯二十一条卖国论，既缺乏主观动机，又缺少史实的支撑。
当实施二十一条时，遇到了方方面面的抵制。日本人在南满洲圈定了大批矿山、森林，在南满铁路两侧移民、开垦，都深沉地触动了国人的利益。于是，人们在抗议之时也想到，为什么袁世凯要签署这样的卖国协议？在北京“筹安会”发出君主立宪的呼喊之后，舆论开始有声音说，老袁为了获得日本人的支持，出卖了东北的利益。想想也有道理，这次抗议，就是基于这个认识。
不过当袁世凯称帝后，反对派的焦点就停留在老袁是否为获得日本人的支持而签署这个二十一条了。后世为这个所谓的二十一条争论得不可开交，有一些历史书籍对此也有过非常精辟的分析，总的看法是这二十一条是真的，袁世凯是否真的因签了这个条约才获得日本支持洪宪帝制的说法，却是仁者见仁，智者见智了。
好多史书、小说家都说，日本在向袁世凯递交二十一条文本的时候说：“请大总统再高升一步”。意思是说你接受二十一条，我日本支持你称帝，咱们达成这个政治交易，这说是袁世凯拱手卖国的最重要的根据。其实早在30年代初，王芸生在撰辑《60年来中国与日本》的时候，就指出这个说法没有根据，不合事理，不可采信。
以史料的拓展为历史提供进一步的陈述，赋予“同情之理解”，当然有其必要。但无论如何，“二十一条”留给国人的，仍旧是屈辱感。这一悲情的历史基调，并不会因为主事人的外交的努力及事后的悲怆陈词而改变。这一论述，撇清了袁世凯卖国的嫌疑，但却不能进一步申论，二十一条与后来的帝制无关，或者，没有任何历史逻辑上的牵连。
卖国虽然不至于，但是说有什么成就却也未必。历史学家唐德刚认为，这部条约袁世凯等人虽然奋力反抗，但这仍然是一部丧权辱国的条约。例如将旅顺和大连都延长租借至99年，让日本人无限制向满蒙殖民等都是不可思议的。袁世凯后来发誓要奋发图强，要和日本“抬头相见”。如果后来历史的轨迹他真的如他所说的做了，不管如何，国人只会鞠一把同情泪，说声“小袁，苦了你了”，然后袁世凯做为中国的首任悲情总统，“在国逢难，谥号曰‘憨’！”身死而名不裂。
可是袁世凯说完之后就把话给忘了，对于富国强兵的一事未做而偏偏去买龙袍做皇帝。好死不死的就在二十一条订立之后，他就马上称帝了。因为这事，才有后来对于这一事实的种种揣测：谁也很难保证他们没什么幕后的政治的交换啊。政敌们拿着作为攻击他的靶子，这是理所当然的。
谁让他屁股不干净呐！