波兰从异教向基督教的转变并不是一蹴而就的，11世纪30年代曾发生大规模的异教徒叛乱（英语：Pagan reaction in Poland）。1031年，梅什科二世失去国王的头衔，并被迫逃亡。国内持续不断的异教徒骚乱促使卡齐米日一世于1038年将首都迁到克拉科夫。1076年，波列斯瓦夫二世重获“国王”称号，但在1079年因谋杀斯坦尼斯劳斯主教（英语：Stanislaus of Szczepanów）而被贵族推翻。1138年，波列斯瓦夫二世将他的土地分封给他的儿子们，使波兰分裂为五个公国。这些公国包括小波兰、大波兰、西里西亚、马佐夫舍和桑多梅日。1226年，马佐夫舍公爵康拉德一世邀请条顿骑士团协助对抗普鲁士异教徒，这一决定导致了后世波兰与条顿骑士团数百年的战争。
13世纪中叶，下西里西亚公爵亨里克一世和亨里克二世致力于统一支离破碎的各公国，但蒙古人的入侵和亨里克二世的阵亡阻碍了统一进程。蒙古人的屡次入侵使波兰受到严重破坏，人口锐减，对手工业劳动力的需求增加，促使德意志人和佛兰德人迁往波兰，当时的波兰各公爵也鼓励这一迁移。1264年大波兰公爵“虔诚的博莱斯瓦夫（英语：Bolesław the Pious）”颁布了卡利什法，授予因受到欧洲其他地区的迫害而来到波兰的犹太人前所未有的自治权。1320年，瓦迪斯瓦夫一世加冕为波兰国王，成为自1296年普热梅斯瓦夫二世以来统一波兰的第一位国王，也是第一位在克拉科夫瓦维尔主教座堂加冕的国王。
1333年，卡齐米日三世即位。其在位期间，波兰的城堡基础设施、军事、司法和外交等方面均取得了显著发展，从而转变为欧洲一大强国。1340年，卡齐米日三世确立了波兰对鲁塞尼亚的统治，并为防止黑死病蔓延而实施隔离措施，使波兰成为受黑死病影响最小的欧洲国家之一。1364年，卡齐米日三世建立了克拉科夫大学，为欧洲最古老的高等学府之一。1370年，卡齐米日三世去世，皮雅斯特王朝宣告终结。其外甥匈牙利国王拉约什一世继任波兰国王。1384年，拉约什一世的小女儿雅德维加继位，成为波兰第一位女性君主。
雅盖隆王朝时期
1386年，雅德维加与立陶宛大公瓦迪斯瓦夫二世·雅盖沃联姻，标志着波兰立陶宛联盟（英语：Polish–Lithuanian union）的形成。这一联盟关系的形成，将面积广阔、人口众多的立陶宛地区纳入波兰的势力范围，形成当时欧洲最大的政治实体之一，并对当地的人民产生了积极的影响。
在波罗的海地区，波兰、立陶宛两国与条顿骑士团的冲突仍在持续，1410年，波兰立陶宛联军在格伦瓦德之战中取得决定性胜利。1454年，普鲁士地区的城市和贵族发动起义反抗条顿骑士团的统治，并要求波兰国王卡齐米日四世·雅盖隆契克将普鲁士并入波兰，十三年战争爆发，直到1466年波兰与条顿骑士团签订《第二次托伦和约》，将普鲁士纳入波兰势力范围，战争才宣告结束。同时，雅盖隆王朝也确立了对波希米亚和匈牙利的统治。在南方，波兰与奥斯曼帝国和克里米亚汗国对抗，在东方战线上，则帮助立陶宛与莫斯科大公国作战。
这一时期的波兰，封建制度蓬勃发展，经济上则以农业为主，地主贵族的势力日益强大，将农民固定在私人庄园或农庄（英语：Folwark）内。1493年，扬一世·阿尔布雷赫特设置了众议院和参议院，从而确立了两院制议会制度。1505年，众议院通过了《无新法》，将绝大部分立法权由君主移交给贵族，贵族开始掌握国家政权，标志着“黄金自由”时期的开始。
16世纪，宗教改革运动对波兰基督教影响深远，并促使波兰政府制定了宗教宽容政策，这在当时的欧洲是独一无二的。宗教宽容使波兰得以避免陷入宗教动荡和宗教战争之中。与此同时，波兰兄弟会（英语：Polish Brethren）开始兴起，其以非三位一体为主要教义，从而脱离了加尔文教派，成为一位论的先驱之一。
齐格蒙特一世和齐格蒙特·奥古斯特统治时期，欧洲文艺复兴的浪潮使得波兰各界唤起了一种需要促进文化觉醒的紧迫感，从而推动了波兰黄金时代（英语：Polish Golden Age）的到来。在这一时期，波兰经济文化繁荣。博娜·斯福尔扎是黄金时代的代表人物，作为米兰公爵的女儿和齐格蒙特一世的妻子，她为波兰的建筑、饮食、语言和风俗的发展做出了巨大贡献。
波兰立陶宛联邦时期
1569年的卢布林联合标志着波兰立陶宛联邦的建立。波兰立陶宛联邦实行君主选举制，但统治权掌握在贵族手中。此后，波兰迎来了一段繁荣时期，并成为欧洲的主导力量之一，势力遍及中欧、东欧、东南欧和北欧。波兰立陶宛联邦在其鼎盛时期面积约100万平方公里，是欧洲最大的国家。同时，波兰在新获得的领土上实施波兰化（英语：Polonization）政策，这些政策遭到了少数民族和宗教少数群体的抵制，也影响了后世的东欧格局。